Need for Speed: High Stakes (в Европе — Need for Speed: Road Challenge) вышла в мае 1999 года и существенно расширила формулу серии несколькими ключевыми нововведениями.
Впервые в серии игрок мог выступать в роли полицейского: режим Pursuit позволял преследовать нарушителей самостоятельно, а не только убегать от полиции. Это добавило принципиально новую перспективу в игровой процесс.
Режим High Stakes («высокие ставки») ввёл концепцию ставки на автомобиль: оба участника гонки выставляют свою машину, и проигравший её лишается. Это создавало дополнительное напряжение и ценность каждого заезда.
Трассы стали разнообразнее: добавились городские улицы с ночными сценами и оживлённым движением. Графика улучшилась, появился режим повреждений автомобилей. Расширенный режим карьеры стал основой для последующих игр серии.