Need for Speed: High Stakes (в Європі — Need for Speed: Road Challenge) вийшла в травні 1999 року і суттєво розширила формулу серії кількома ключовими нововведеннями.
Вперше в серії гравець міг виступати в ролі поліцейського: режим Pursuit дозволяв переслідувати порушників самостійно, а не лише тікати від поліції. Це додало принципово нову перспективу в ігровий процес.
Режим High Stakes («високі ставки») запровадив концепцію ставки на автомобіль: обидва учасники гонки виставляють свою машину, і той, хто програє, її позбавляється. Це створювало додаткову напругу та цінність кожного заїзду.
Траси стали різноманітнішими: додалися міські вулиці з нічними сценами та жвавим рухом. Графіка покращилась, з'явився режим пошкоджень автомобілів. Розширений режим кар'єри став основою для наступних ігор серії.